Кюстендил е прочут със своите четири култови празника. Те са като негова разноцветна, красива и пълна с емоции визитна картичка. В тези празнични дни кюстендилци и гостите на града празнуват плодородната земя и природните ресурси, с които е надарен кюстендилският край, пресъздават древни традиции и културните връзки между поколенията.
Кюстендилска пролет
Кюстендилска пролет е знаковият празник на града. Всяка година на 21 март в съвременна форма се пресъздават култовите практики на траки и римляни и почитта им към соларните божества и лечители Асклепий, Хигия, Телесфор, Аполон и Дионис. През 1966 г. се поставя началото на традицията за избор на девойка Кюстендилска пролет – символ на младостта и новата надежда, която се ражда заедно с първите нежни стъпки на пролетта. Всяка година на Кюстендилска пролет избраната девойка и двете нейни подгласнички водят празничната процесия, с която приветстват кюстендилци и гостите на града. Кулминацията е тържеството на Хисарлъка.
Празник на черешата
От стари времена Кюстендил носи славата на овощната градина на България. През 1896 година оттук започва и националната традиция за организиране на изложения на плодовете на овощарския труд на българите. През същата година в Кюстендил е учредена Първата национална овощарска изложба.
Оттогава всяка година два дни от месец юни се посвещават на Празника на черешата. Излагат се произведения на изкуството, посветени на черешата – кукли, бижута, пластики, икони и различни автентични произведения, майсторски изработени от сръчните ръце на десетки художници и занаятчии. Акцентът на празника е изложението с конкурсен характер, в което вземат участие читалища, сдружения, детски градини и училища от Кюстендил и региона.
Панагия – Въздигане на хляба
Този ритуал по традиция се провежда всяка година на 15 август, когато е православният празник Успение на Пресвета Богородица. Празникът Панагия представя българската православна традиция и изкуство. Представлява иконографска изложба, съпроводена с изложение на обредни хлябове, което подчертава дълбоката свързаност на вярата и хляба на живота. Ден преди празника се представя обичая по замесването на богородичния хляб, в който е вплетена вяра, майсторство и автентичност – такива, каквито са предавани от майки на дъщери, от род в род. Празникът Панагия – Въздигане на хляба се провежда около катедралата „Успение Богородично”. На този ден по традиция жените в Кюстендил месят хлябове с молитва за добруване, украсяват ги и ги занасят в храма с благодарност към Богородица. По обяд градината пред общината се превръща в изложбено пространство с красиво подредените обредни хлябове, плодове и жито.
Празник на плодородието
Празникът на плодородието е пищният есенен венец на богатата земя на кюстендилския край и на трудолюбието на местните хора. В края на септември, на този празник на изобилието се представят красиво аранжирани кътове с разнообразни плодове и зеленчуци, а в богатата художествена програма участват състави от цяла България и от съседните страни. Партньор за празника всяка година е Институтът по земеделие в Кюстендил, представят се десетки сортове ябълки и други плодове от местните овощни градини. Празникът на плодородието има конкурсен характер с награди за най-добро и атрактивно представяне на участниците, с което се насърчават производителите.